Kushdo mund ta konsiderojë Frank Sinatra-n një nga personazhet më të famshëm të shekullit të 20-të, të paktën në Shtetet e Bashkuara. Një burrë me një emër kaq popullor ishte i preferuar jo vetëm nga shumë gra, por edhe nga mafia.
Personat e famshëm në fillim të shekullit të 20-të ishin shumë formalë, që do të thotë se ata shpesh krijonin marrëdhënie me organe qeveritare, si dhe me njerëz të rëndësishëm nga pjesë të ndryshme të shoqërisë.
Nga ky socializim, ata jo vetëm fitojnë një sasi të madhe njohurish të vlefshme, por edhe aftësinë për të krijuar lidhje të reja të vlefshme.
Frank e filloi karrierën e tij si këngëtar në vitin 1935 me shpresën se një ditë do të bëhej yll. Pesë vite më vonë, në vitin 1940, ai u bë aq i famshëm sa e gjithë Amerika donte të dëgjonte zërin e tij.
Megjithatë, Amerikës i duheshin burra për luftë, dhe sado i famshëm të jesh, duhej të mbaje një armë dhe të shkoje të luftoje për vendin tënd. Sinatra ishte në kulmin e karrierës së tij, ai nuk donte të shkonte në luftë dhe të humbiste të gjitha duke u vrarë.
Prandaj ai i ofroi një mjeku 40,000 dollarë (nëse marrim parasysh inflacionin që do të ishte 743,965.71 dollarë sot) për një raport mjekësor, duke deklaruar se ai nuk ishte i aftë për të shkuar në luftë.
Kjo është ajo që tërhoqi vëmendjen e FBI-së, pasi dukej se ishte një person me shumë ndikim. Megjithatë, ata nuk ishin aq të interesuar për mënyrat e tij për t’i shpëtuar regjistrimit, por më shumë për marrëdhëniet e tij me mafian. Edhe pse Sinatra pretendoi se ai kurrë nuk u përfshi me mafian, FBI ka të dhëna të takimit të tij me Sam Giancana, një udhëheqës nga mafia e Çikagos.
Sinatra u takua me Giancanan në fillim të viteve 1950 kur ai filloi të këndonte në klubin e tij. Me kalimin e viteve, ata u afruan edhe më shumë me njeri tjetrin, por Sinatra nuk e dinte në atë kohë se Giancana kishte plane të mëdha për të dhe plane akoma më të mëdha për veten e tij.
Sinatra u njoh me John F. Kennedy përpara mandatit të tij si president. Në vitin 1961, kur Kennedy u bë Presidenti i 35-të i Shteteve të Bashkuara të Amerikës, Giancana donte të takonte Kenedin, kështu që Sinatra i prezantoi ata.
Thuhet se Kennedy dhe Giancana po punonin për një plan për të vrarë Fidel Kastron, megjithatë këto janë vetëm thashetheme. Megjithatë, Frank nuk ishte vetëm në marrëdhënie të mira me Sam Giancana-n, por edhe me shumë mafiozë të tjerë, si Joseph dhe Charles Fischetti, të njohur si vëllezërit famëkeq Fischetti nga Çikago, të përfshirë në lojëra të paligjshme të fatit.
Ai ishte i përfshirë edhe me mafian në Detroit. FBI kishte raportuar takime mes Sinatra dhe Vito Giacalone, madje kishte një kohë kur Anthony dhe Vito Giacalone e morën Sinatrën nga aeroporti.
FBI e vëzhgoi Sinatra për më shumë se 40 vite në një moment madje e pyeti nëse donte të bëhej hetues, një kërkesë të cilën Sinatra e refuzoi. Nuk kishte asgjë për të fshehur për Sinatrën pasi ai u shfaq në shumë revista dhe madje edhe në gazeta në foto me mafiozët e famshëm të viteve 1950 dhe 1960.
FBI priti në heshtje që Sinatra të bënte një lëvizje të gabuar me të ashtuquajturit miqtë e tij. Në një moment, FBI mendoi se Sinatra po bashkëpunonte me komunistët në Luftën e Ftohtë.
